Haskowo liegt in den niedrigen Vorläufer der Ostrhodopen. Die Stadt verfügt über eine gut entwickelte Basis für Touristen, für Durchführung von Sport-, Geschäfts-, und Kulturereignisse. Die Region ist ein Ort mit reiche und alte Kultur. Das Klima ist mittelmeerisch. Die erste Siedlung entstand im frühen Neolithikum auf dem heutigen Territorium von Simeonowgrad, Dimitrowgrad u. a. Die Thraker ließen viele Grabstätten, Nekropolen und Festungen in den Dörfern Mesek und Alexandrowo hinter, in Sakargebirge und in den Ostrhodopen.
Die Römer und die Byzantiner schuffen ein Straßennetz, Brücken, Festungen, Heiligtümer. Später siedelten sich die Slaven und die Urbulgaren an. In der Gegend "Hissarja" wurde im IX Jh. eine Festung mit Innenstadt erbaut. Am 14 April 1205 führten hier die bulgarischen Truppen mit Zar Kalojan an der Spitze eine blutige Schlacht mit den Kreuzrittern, die vom Imperator Balduin Flanders angeführt wurden. 25 Jahre später zerschmeterte Zar Iwan Assen II bei Klokotniza den Bischofsdespoten Theodor Komnenos. Nach der Schlacht bei Tschernomen (Tschirmen) im September 1371 wurde Haskowo von den Türken erobert. Die größte Markt in europäischer Türkei war diese in Usundshowo, die jährlich von 50 000 Menschen besucht wurde.
In der Zeit der Nationalen Wiedergeburt ist Haskowo eine Heimstätte des Bulgarentums. Die Marien-Kirche von 1837, die erbaute im 1864 Schule, die Lesestube „Sarja“ (1858), die Frauengesellschaft (1869) sind Nachweise dazu. Im 1872 wurde hier ein Revolutionskomitee gegründet. Nach der Befreiung wird Haskowo ein wichtiges Zentrum der Tabakindustrie. Die Minen im Bergbaubassin von Maritza entwickeln sich auch.
Sehenswert sind die mittelalterliche Festung Hissarja, die Assenowa- Festung bei Dorf Klokotniza, das Paskalew-Haus (Ethnografisches Museum), das Schischmanow-Haus (Exposition von Ortshandwerken). Das malerische Gebiet Kenana ist ein schöner Eichenwald mit geräumigem Park, Restaurants, Tennisplätzen, Ferienhäusern. Hier befindet sich auch das Mineralbad von Haskowo.
Denkmal zu Ehren der Jungfrau Maria wird als eine Statue des Schutzheiligen der Stadt die Jungfrau Maria mit dem Kind, 14 Meter hoch und wiegt 80 Tonnen, steht auf einem 17-Fuß-Sockel auf einem Hügel in der Stadt. Im Inneren befindet sich eine Kapelle. Im Jahr 2004 in der "Religion" des Guinness-Buch der Rekorde als die höchste Statue der Jungfrau aufgezeichnet.
Thrakische Kunst Museum ist am 15.05.2009 durch ihre Hoheiten Akishino - Prinz und Prinzessin von Japan, eröffnet wurde mit finanzieller Unterstützung aus Japan gebaut. Thrakischen Erbes in der Region wird durch beweglichen Denkmäler der Kultur vertreten, für den Zeitraum der späten Eisenzeit. Besucher können mehr über die merkwürdigsten archäologischen Stätten in den östlichen Rhodopen, Sakar und das Tal der Mariza.
